Іоанн з юних років страждав від плотської похоті, і ніщо не могло допомогти йому позбутися від неї. Для боротьби з нею він пішов в Києво-Печерський монастир.
Преподобний щиро молився Господу. Через добу він почув голос: «Іоанн! Тобі потрібно піти в затвор тут, щоб побороти свою пристрасть, і Господь допоможе тобі молитвами своїх преподобних». З тих пір святий оселився в печері і тільки через 30 років наполегливої боротьби з собою він переміг плотську пристрасть.
Не раз він хотів покинути печеру, але завжди він відкидав сумніви і з часом зважився на ще більший подвиг.
Преподобний на час Великого посту закопав себе в землю до плечей. У такому положенні святий продовжував боротьбу зі своєю плоттю.
Одного разу страшний змій заповз в печеру святого і намагався його поглинути. Це тривало кілька днів. У ніч свята Воскресіння Христового змій захопив голову преподобного у свою пащу.
Тоді подвижник почав молитися Богу. Блиснула блискавка і змій зник. Печера наповнилася світлом і почувся голос Господа, який підтримав святого і дав благословення продовжувати подвиг заради спасіння душі.
Помер преподобний близько 1160 року. Мощі святого подвижника перебувають в Ближніх печерах Києво-Печерської лаври.